(1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol | 155155-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: methyl (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 155155-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KVMPTJKPYPJVEV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065

文献信息

• Asymmetric Epoxidation by Chiral Ketones Derived from Carbocyclic Analogues of Fructose
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001343i

  日期：2001.1.1

  A number of carbocyclic analogues of the fructose-derived ketone 1 have been prepared and investigated for asymmetric epoxidation. The studies show that the oxygen atom of the pyranose ring of 1 has an impact on the catalyst's activity and selectivity. Conformational, electronic, and steric effects are discussed.

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。
• Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid
  作者：David F. McComsey、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00088a065

  日期：1994.5