N-[(3aR,4R,5S,6R,6aR)-4-ethylsulfanyl-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide | 288088-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(3aR,4R,5S,6R,6aR)-4-ethylsulfanyl-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide
• CAS: 288088-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: MRHNSLCXKRTOJC-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(3aR,4R,5S,6R,6aR)-4-ethylsulfanyl-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide 在 acid 作用下， 以100%的产率得到tetra-N,O-acetyl-(1R,2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-ethylthio-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  合成有效的氨基环醇α-甘露糖苷酶抑制剂1L-（1,2,3,5 / 4）-5-氨基-4-O-甲基-1,2,3,4-环戊netetrol。

  摘要：

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00162-1
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,5S,6R,6aR)-5-acetamido-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] (2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetate 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[(3aR,4R,5S,6R,6aR)-4-ethylsulfanyl-6-hydroxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成有效的氨基环醇α-甘露糖苷酶抑制剂1L-（1,2,3,5 / 4）-5-氨基-4-O-甲基-1,2,3,4-环戊netetrol。

  摘要：

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00162-1

文献信息

• Chemical Modification of the α-Mannosidase Inhibitor Mannostain A: Synthesis of a Potent Inhibitor 1<scp>L</scp>-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-<i>O</i>-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1002/ejoc.200500118

  日期：2005.10

  Demethylthio-, S-demethyl-, and S-ethyl derivatives of the α-mannosidase inhibitor, mannostasin A, were synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean α-mannosidase with the prime objective of elucidating the role of the methylthio group. All methylthio derivatives had significantly lowered inhibitory potentials. However, one mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)