(E)-6-Isopropenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-decahydro-19H-5-oxa-19-aza-benzocycloheptadecen-18-one | 483355-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (E)-6-Isopropenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-decahydro-19H-5-oxa-19-aza-benzocycloheptadecen-18-one
• 英文别名: 3-prop-1-en-2-yl-2-oxa-16-azabicyclo[15.4.0]henicosa-1(21),11,17,19-tetraen-15-one
• CAS: 483355-49-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: PQPHSNSYBMWCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Isopropenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-decahydro-19H-5-oxa-19-aza-benzocycloheptadecen-18-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b615378j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldodeca-1,11-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 tin 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-Isopropenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-decahydro-19H-5-oxa-19-aza-benzocycloheptadecen-18-one
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34877