cis-4-(4-Tolyloxy)-2-buten | 41388-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-4-(4-Tolyloxy)-2-buten
• 英文别名: cis-4-(4-Tolyloxy)-buten-(2)；cis-p-tolyloxy-2-butene；1-[(Z)-but-2-enoxy]-4-methylbenzene
• CAS: 41388-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XBTGUUPOEOZDBQ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(4-Tolyloxy)-2-buten 在 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tert-butyl (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethyl-2,7'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate 、 Oxone 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 DMM 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (2S,3R)-2-methyl-3-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对非共轭顺式烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。

  DOI：

  10.1021/ol901724v
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylbenzene 在 喹啉 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 1-己烯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到cis-4-(4-Tolyloxy)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对非共轭顺式烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。

  DOI：

  10.1021/ol901724v

文献信息

• Über die anormale C<scp>LAISEN</scp>-Umlagerung
  作者：A. Habich、R. Barner、R. M. Roberts、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19620450628

  日期：——

  yl-phenyl)-1-buten-[1-14C]. Mit BCl3 in Chlorbenzol bei −0° bildet sich ausschliesslich das normale Produkt. Es wird gezeigt, dass das anormale Produkt aus dem primär entstandenen normalen Phenol durch thermische Isomerisierung resultiert, d. h. dass eine anormale Umlagerung des Äthers mit grösster Wahrscheinlichkeit überhaupt nicht auftritt.

  在温度为200°的条件下，Ber der thermischen Umlagerung von cis -4-（p -Tolyloxy）-2-buten- [1-1 14 C]。60％的正构Umlagerungsprodukt 3-（2'-Hydroxy-5'-methyl-phenyl）-1-buten- [4- 14 C]和 40％ALS PRODUKT DER«anormalen Umlagerung»3-（2'-羟基-5'-甲基苯基）-1- buten- [1- 14 C]。在氯代苯甲醚-0°溶液中加入BCl 3。Es wird gezeigt，Dass das das anormale产品正常化标准苯酚durch thermische Isomerisierung结果，dh dass eine anormale Umlagerung desÄthersmitgrössterWah