2-methyl-2[(3S)-3-methylbutan-4al-1-yl]-1,3-dioxolane | 359795-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2[(3S)-3-methylbutan-4al-1-yl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal
• CAS: 359795-79-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: TXYWSWFOGLOMNE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2-methyl-2[(3S)-3-methylbutan-4al-1-yl]-1,3-dioxolane 在 (+)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2(3S,4R)]-2-[4-hydroxy-3-methylhept-6-on-1-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane 、 [2(3S,4S)]-2-[4-hydroxy-3-methylhept-6-on-1-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-3-(hydroxymethyl)butan-1-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到2-methyl-2[(3S)-3-methylbutan-4al-1-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429