5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 106728-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Naphthalen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-naphthalen-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 106728-66-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ITOREPBNGYOEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 2-Amino-1-(6-azaspiro[2.5]octan-6-yl)propan-1-one;hydrochloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(6-azaspiro[2.5]octan-6-yl)-2-[(5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS

  摘要：

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of ion channels (TMEM-175) and their use as therapeutic agents.

  公开号：

  WO2024108155A2
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 氧气 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DMF作为蛋氨酸来源：铜催化的酰肼直接环化成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900395

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06080770A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to novel organic compounds, to methods for their preparation, to compositions containing them, to their use for treatment of human and animal disorders, to their use for purification of proteins or glycoproteins, and to their use in diagnosis. The invention relates to modulation of the activity of molecules with phospho-tyrosine recognition units, including protein tyrosine phosphatases (PTPases) and proteins with Src-homology-2 domains, in in vitro systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings. The novel organic compounds are compounds of formula (I) ##STR1## wherein (L).sub.n, Ar.sub.1, R.sub.1 and A are as defined in the application.

  本发明涉及新型有机化合物，它们的制备方法，包含它们的组合物，用于治疗人类和动物疾病的用途，用于纯化蛋白质或糖蛋白的用途，以及它们在诊断中的应用。该发明涉及调节具有磷酸酪氨酸识别单元的分子的活性，包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和具有Src同源2结构域的蛋白质，在体外系统、微生物、真核细胞、整个动物和人类中。新型有机化合物是式（I）的化合物##STR1##其中（L）.sub.n、Ar.sub.1、R.sub.1和A在本申请中定义。