1,3,10-trimethyl-9(10H)-acridone | 1454253-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,10-trimethyl-9(10H)-acridone
• 英文别名: 1,3,10-trimethylacridin-9(10H)-one
• CAS: 1454253-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HMUSKKQOCGAJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-bromophenyl)-N,3,5-trimethylaniline 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium pivalate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,3,10-trimethyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的羰基化合成a烯

  摘要：

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的钯催化羰基化/ C H活化序列，已经开发了一种简便的合成cri啶酮衍生物的方案，产率中等至优异。反应平稳进行，并使富电子和缺电子的底物均转化为相应的cri啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.004

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。