2-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline | 887750-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 2-[5-(4-Chlorophenyl)-2-phenylpyrazol-3-yl]aniline
• CAS: 887750-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 345.831
• InChiKey: RCHCZVUXDNMLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline 、 对二甲氨基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到{4-[3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-yl]phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  改进的Pictet-Spengler反应在噻唑和吡唑并喹啉合成中的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了两种基于噻唑和吡唑的芳基胺新底物。这与传统使用的基于吲哚/咪唑的脂肪胺底物形成对比，后者在过去约100年中一直保持着使用状态。在2％TFA–DCM存在下，两种底物与多种醛的缩合反应在0°下进行30分钟或p甲苯中的TsOH在回流下分别导致噻唑并喹啉和吡唑并喹啉的合成。与脂族胺底物不同，我们的底物即使具有带有给电子基团的醛，也易于进行Pictet-Spengler环化反应。这些研究基于我们提出的新概念，即与活化的杂环连接的芳基胺可导致Pictet-Spengler环化反应的多种第二代底物。我们的研究为Pictet-Spengler反应的应用开辟了新的途径，超越了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.063
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  改进的Pictet-Spengler反应在噻唑和吡唑并喹啉合成中的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了两种基于噻唑和吡唑的芳基胺新底物。这与传统使用的基于吲哚/咪唑的脂肪胺底物形成对比，后者在过去约100年中一直保持着使用状态。在2％TFA–DCM存在下，两种底物与多种醛的缩合反应在0°下进行30分钟或p甲苯中的TsOH在回流下分别导致噻唑并喹啉和吡唑并喹啉的合成。与脂族胺底物不同，我们的底物即使具有带有给电子基团的醛，也易于进行Pictet-Spengler环化反应。这些研究基于我们提出的新概念，即与活化的杂环连接的芳基胺可导致Pictet-Spengler环化反应的多种第二代底物。我们的研究为Pictet-Spengler反应的应用开辟了新的途径，超越了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.063

文献信息

• Construction of substituted pyrazolo[4,3‐c]quinolines via [5+1] cyclization of pyrazole‐arylamines with alcohols/amines in one pot
  作者：Dong Tang、Yangxiu Mu、Zafar Iqbal、Lili He、Rui Jiang、Jing Hou、Zhixiang Yang、Minghua Yang

  DOI：10.1002/jhet.4420

  日期：2022.5

  for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives, by reacting (1H-pyrazol-5-yl)anilines and readily available alcohols/amines. A wide range of substrates with diverse functional groups were smoothly converted to the corresponding products in moderate to good yields, under optimal reaction conditions. Furthermore, the strategy also proceeded well with thiol and amino acid to access pyrazolo[4

  通过使 (1 H -pyrazol-5-yl) 苯胺与容易获得的醇/胺反应，开发了一种用于合成吡唑并 [4,3-c] 喹啉衍生物的有效方案。在最佳反应条件下，具有不同官能团的多种底物以中等至良好的产率顺利转化为相应的产物。此外，该策略在硫醇和氨基酸方面也取得了很好的进展，以获取吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物。
• 一种2-吡唑苯胺与1,3-二羰基化合物合成吡唑并喹啉衍生物的方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所（宁夏土壤与植物营养重点实验室）

  公开号：CN114394967A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的吡唑并喹啉类衍生物，其中，取代基R1代表苯基、取代苯基、萘基或烷基，取代基R2代表苯基或取代苯基，取代基R3代表苯基、取代苯基、烷基或含氧亚烷基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，在无金属催化条件下，利用2‑吡唑苯胺化合物与1,3‑二羰基化合物一步反应得到目标化合物，并且反应条件温和，反应收率较高。
• 一种酸催化2-吡唑苯胺衍生物与醚合成吡唑并喹啉化合物的方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所（宁夏土壤与植物营养重点实验室）

  公开号：CN114213412B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的吡唑并喹啉类衍生物，其中，取代基R1代表苯基或取代苯基，取代基R2代表苯基、萘基或取代苯基，取代基R3′代表苯基、烷基或羟基取代的烷基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其以2‑吡唑苯胺化合物为原料与醚类化合物(环状醚或非环状醚)经三氟甲磺酸催化一步反应得到，反应收率较高。
• Acid-promoted synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives by employing pyrazole-arylamines and β-keto esters via cleavage of C–C bonds
  作者：Rui Jiang、Yangxiu Mu、Wei Zhang、Yu Hong、Zafar Iqbal、Jing Hou、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2114372

  日期：2022.9.17

  An approach for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives has been developed by the combination of pyrazole-arylamines and β-keto esters via cleavage of C–C bonds. The strategy shows good tolerance and compatibility with a wide range of functional groups. Moreover, this method features simple conditions, generates a series of alkyl substituted pyrazolo[4,3-c]quinoline, and provides the desired

  摘要 吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物的合成方法是通过吡唑-芳基胺和β-酮酯通过C-C键的断裂来合成。该策略对多种官能团具有良好的耐受性和相容性。此外，该方法条件简单，可生成一系列烷基取代的吡唑并[4,3-c]喹啉，并以中等至良好的收率提供所需产物。
• Acid-catalyzed synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinolines from (1H-pyrazol-5-yl)anilines and ethers via the cleavage of C–O bond
  作者：Yangxiu Mu、Rui Jiang、Yu Hong、Jing Hou、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133040

  日期：2022.10

  Acid-promoted the cyclization reaction for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]quinolines from (1H-pyrazol-5-yl)anilines and ethers via the cleavage of C–O bond has been developed. This method exhibits the advantages of good functional group tolerance, simple reaction conditions and without addition of metal catalyst, providing novel products in moderate to good yields, which has potential applications

  已经开发了酸促进的环化反应，用于从 (1H-吡唑-5-基) 苯胺和醚通过 C-O 键的断裂合成吡唑并 [4,3-c] 喹啉。该方法具有良好的官能团耐受性、反应条件简单、无需添加金属催化剂等优点，可提供中等至良好收率的新产品，在有机化学、药物化学中具有潜在的应用前景。