2'-methyl-6'-chlorophenyl acridine-9-carboxylate | 158749-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-6'-chlorophenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: (2-Chloro-6-methylphenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 158749-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 347.801
• InChiKey: GDGXIKXHRUXNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-6'-chlorophenyl acridine-9-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2'-methyl-6'-chlorophenyl 10-carboxymethylacridinium-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 2-氯-6-甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2'-methyl-6'-chlorophenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6

文献信息

• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05438139A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R.sup.1 is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  辛蒽醌化合物由一般式(I)表示，其中A是一个中间基团，不具有与特定结合物质结合的活性，Z是一个标记活性基团，具有与特定结合物质结合的活性，R.sup.1是卤素原子、烷基或芳基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y是一个对离子。 辛蒽醌化合物可以与特定结合物质形成共轭物。 辛蒽醌化合物具有高发射效率和稳定性，因此可作为化学发光标记剂。
• US5438139A
  申请人：——

  公开号：US5438139A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5594112A
  申请人：——

  公开号：US5594112A

  公开（公告）日：1997-01-14
• Synthesis and properties of new luminescent 10-carboxymethylacridinium derivatives
  作者：Naofumi Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01980-6

  日期：1996.11

  Alkylation of the N-10 on the acridine ring proceeds using the trifluoromethanesulfonic acid ester under mild conditions. Deprotection of the benzyl ester using acid thus enables simple, high-yield synthesis for acridinium compounds with a binding functional group at N-10.

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。