(E)-2-Benzoyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 81729-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-Benzoyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 81729-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: GHYSXLNTBFADFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-2-Benzoyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Corey Ylide与α，β-不饱和酮的反应：对二氢呋喃合成的化学选择性的调节

  摘要：

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。

  DOI：

  10.1021/ol500877c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-2-Benzoyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarenko, V. Ya.; Markova, N. R.; Passet, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 122 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarenko, V. Ya.; Markova, N. R.; Passet, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 122 - 127
  作者：Samarenko, V. Ya.、Markova, N. R.、Passet, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。