3-azido-1-propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1416770-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1-propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1416770-43-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₁₈
• 分子量: 719.654
• InChiKey: KEDJMIUDYPBJNM-FNTRHDHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  269.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 1,2,3-tris(prop-2-yn-1-yloxy)propane 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到1,2,3-tris[1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxypropyl)]-4-[methyl-1-oxy]triazolyI]propane
  参考文献：
  名称：

  乙酰化三价甘露聚糖酶：化学修饰，结构阐明和生物学评估。

  摘要：

  患有过敏症的人可以通过反复注射增加量的特定过敏原来治疗。目前，这种类型的特异性免疫疗法是治疗与变态反应相关的潜在病理免疫应答的唯一方法。这种方法可以提供长期的保护，但是过程需要3–5年，可以产生过敏反应，在严重的情况下，由于过敏反应，治疗通常会中止。但是，可以通过使用修饰免疫应答，其持续时间并增加正确类型抗体产生的特异性佐剂来优化治疗。为了寻求此类佐剂，制备了两种基于先前发现的先导分子的新的三价乙酰化β-（1→2）-连接的甘露糖酶。新分子以及先前开发的铅，为了阐明它们的行为和在溶液中的优选构象，对它们进行了严格的NMR和分子建模实验研究。此外，对该分子进行了生物学研究，其中通过评估其对T产生的影响来评估其免疫刺激特性。H 2型细胞因子白介素-4（IL-4）和T reg促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）。桦木变应原Bet v对桦木变态反应患者的外周单个核血细胞培养物进行了处理，可诱导强烈的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600076
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-azido-1-propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰化三价甘露聚糖酶：化学修饰，结构阐明和生物学评估。

  摘要：

  患有过敏症的人可以通过反复注射增加量的特定过敏原来治疗。目前，这种类型的特异性免疫疗法是治疗与变态反应相关的潜在病理免疫应答的唯一方法。这种方法可以提供长期的保护，但是过程需要3–5年，可以产生过敏反应，在严重的情况下，由于过敏反应，治疗通常会中止。但是，可以通过使用修饰免疫应答，其持续时间并增加正确类型抗体产生的特异性佐剂来优化治疗。为了寻求此类佐剂，制备了两种基于先前发现的先导分子的新的三价乙酰化β-（1→2）-连接的甘露糖酶。新分子以及先前开发的铅，为了阐明它们的行为和在溶液中的优选构象，对它们进行了严格的NMR和分子建模实验研究。此外，对该分子进行了生物学研究，其中通过评估其对T产生的影响来评估其免疫刺激特性。H 2型细胞因子白介素-4（IL-4）和T reg促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）。桦木变应原Bet v对桦木变态反应患者的外周单个核血细胞培养物进行了处理，可诱导强烈的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600076

文献信息

• [EN] MULTIVALENT [BETA] - 1 - 2 - LINKED MANNOSE OLIGOSACCHARIDES AS IMMUNOSTIMULATORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES MULTIVALENTS DE TYPE MANNOSES [BÊTA)-1-2-LIÉS COMME COMPOSÉS IMMUNOSTIMULATEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TURUN YLIOPISTO

  公开号：WO2012175813A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to synthetic oligo- or multivalent beta- 1 - 2 - linked mannooligosaccharide compounds and to their use for modulating T helper (Th) and T regulatory (Treg) cell -mediated immune responses.

  该发明涉及合成的寡聚或多价β-1-2-连接甘露寡糖化合物及其用于调节T辅助（Th）和T调节（Treg）细胞介导的免疫反应。