2-(3-chloro-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane | 1801166-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 3-Chloro-4-methoxy-5-methylphenylboronic acid pinacol ester；2-(3-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1801166-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₃
• 分子量: 282.575
• InChiKey: DUDVRFXJSYNZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-azidomethyl-5-chloro-4-methoxy-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  雌激素依赖性疾病的治疗：设计，合成和分析具有亚纳摩尔级IC50的选择性17β-HSD1抑制剂，以进行原理验证研究。

  摘要：

  当前用于雌激素依赖性疾病子宫内膜异位症的内分泌治疗剂通常会引起相当大的副作用，因为它们通过全身性地降低雌激素作用而起作用。最近的方法利用了以下事实：血浆中富含的雌激素雌激素（E1）在靶细胞中被17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）激活为高雌激素雌二醇（E2）。 。17β-HSD1在子宫内膜异位症中过表达，因此是治疗该疾病的有希望的靶标，并有望减少与靶标相关的副作用。我们最近描述的具有磺酰胺部分的双环取代的羟基苯基亚甲酮类的强抑制剂在17β-HSD1的生理对手——17βHSD2上具有高分子量和低选择性。我们描述了导致（5-（3,5-二氯-4-甲氧基苯基）噻吩-2-基）（2,6-二氟-3-羟苯基）甲酮20的发现的结构优化，它显示了亚纳摩尔级对17β-HSD1的IC50以及对2型酶，雌激素受体α和β以及一系列肝CYP酶的高选择性。该化合物在AMES II分析中既未显示出细胞毒性，也未显示

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-chloro-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  雌激素依赖性疾病的治疗：设计，合成和分析具有亚纳摩尔级IC50的选择性17β-HSD1抑制剂，以进行原理验证研究。

  摘要：

  当前用于雌激素依赖性疾病子宫内膜异位症的内分泌治疗剂通常会引起相当大的副作用，因为它们通过全身性地降低雌激素作用而起作用。最近的方法利用了以下事实：血浆中富含的雌激素雌激素（E1）在靶细胞中被17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）激活为高雌激素雌二醇（E2）。 。17β-HSD1在子宫内膜异位症中过表达，因此是治疗该疾病的有希望的靶标，并有望减少与靶标相关的副作用。我们最近描述的具有磺酰胺部分的双环取代的羟基苯基亚甲酮类的强抑制剂在17β-HSD1的生理对手——17βHSD2上具有高分子量和低选择性。我们描述了导致（5-（3,5-二氯-4-甲氧基苯基）噻吩-2-基）（2,6-二氟-3-羟苯基）甲酮20的发现的结构优化，它显示了亚纳摩尔级对17β-HSD1的IC50以及对2型酶，雌激素受体α和β以及一系列肝CYP酶的高选择性。该化合物在AMES II分析中既未显示出细胞毒性，也未显示

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.004

文献信息

• Inhibitors of 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases Type 1 and Type 2
  申请人：ELEXOPHARM GMBH

  公开号：US20160318895A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2 (17β-HSD1 and 17β-HSD2) inhibitors, their production and use, especially for the treatment and for prophylaxis of hormone-related diseases.

  提供的是非甾体的17β-羟基类固醇脱氢酶1型和2型（17β-HSD1和17β-HSD2）抑制剂，它们的生产和应用，尤其是用于治疗和预防激素相关疾病。