benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside | 683773-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 683773-15-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₈
• 分子量: 784.809
• InChiKey: SHIPSLAOSWIFCB-TUBCHMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  205.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetoxy-5-methoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e