tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 149180-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-4-oxo-1-phenylmethoxybutyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149180-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: PEZSEWRZJBBUOW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-hydroxyoctadecane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-Boc-4-(甲氧基-甲基-氨基甲酰胺基)-2,2-二甲基噁唑烷 在 四氧化锇 sodium periodate 、 zinc borohydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3

文献信息

• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Dondoni Alessandro, Merino Pedro, Orduna Jesus, Perrone Daniela, Synthesis (BRD), (1993) N 3, S 277-279
  作者：Dondoni Alessandro, Merino Pedro, Orduna Jesus, Perrone Daniela

  DOI：——

  日期：——