(4S,1'S)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 115822-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；2-O-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-L-erythrose；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-2-oxo-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 115822-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PFNMEVNERFMVHP-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  435.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在向L-丝氨酸衍生的旋光醛中添加亲核试剂的立体控制，导致（2 S，3 S，4 R）-植物鞘氨醇的短步合成

  摘要：

  非对映选择性地将二噻吩胺加到衍生自L-丝氨酸的手性醛中，然后将二噻吩基部分水解，再加入十二烷基乙酰胺，得到非对映体纯的氨基三醇衍生物，经氢化和脱保护后得到（2 S，3 S，4 R） -植物鞘氨醇，对映体纯形式，总收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01340-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,1'S)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过添加2-三甲基甲硅烷基噻唑，对L-丝氨酸进行立体选择性单-和双-同系。噻唑合成氨基L-糖和D-赤型-鞘氨醇的途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。

  DOI：

  10.1039/c39880000010

文献信息

• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Total Synthesis of a Natural Cerebroside from Euphorbiaceae
  作者：Francesca Cateni、Marina Zacchigna、Jelena Zilic、Gabriella Di Luca

  DOI：10.1002/hlca.200790032

  日期：2007.2

  The regioselective total synthesis of the natural cerebroside (2R,15Z)-N-(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide (2), originally isolated from Euphorbiaceae, is reported in full detail.

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。
• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3
• Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Dihydrosphingosine and <scp>d</scp>-<i>x</i><i>ylo</i>-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template
  作者：Albert J. Ndakala、Mehrnoosh Hashemzadeh、Regina C. So、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol0200448

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.
• Stereoselective synthesis of 2-epi-jaspine B via base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition approach
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Mithilesh Kumar Mishra、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.004

  日期：2009.8

  2-epi-Jaspine B has been synthesized starting from (-)-diethyl tartrate in 12 simple steps and 26.6% overall yield. The key intermediate was obtained via stereoselective base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition followed by tandem hydrogenation/hydrogenolysis. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.