2,8-dibromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole | 1402162-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；2,8-Dibromo-5,11-dihexylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1402162-93-9
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₂N₂
• 分子量: 582.421
• InChiKey: CSXRHKOKKBAQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-(benzothiazol-2-yl)-2-bromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成，光物理性质和电荷传输性质，其包含苯并噻唑和二苯氨基部分。

  摘要：

  通过引入苯并噻唑基团（如前所述）成功合成了新型的不对称供体-π-供体-π-受体化合物2-苯并噻唑基-8-二苯氨基-5,11-二己基吲哚[3,2-b]咔唑（BDDAICZ）。电子受体）和二苯氨基部分（作为电子给体）的吲哚[3,2-b]咔唑部分（作为骨架和电子给体）的2位和8位，其特征是元素分析，（1）1 H NMR，（13）C NMR和MS。通过热重分析结合电化学表征了BDDAICZ的热，电化学性质。在几种溶剂中通过实验确定了BDDAICZ的吸收和发射光谱，并使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。BDDAICZ的电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能也用密度泛函理论（DFT）进行了研究。BDDAICZ的电荷传输性质是通过将其用作电荷传输层而制造的OLED器件来表征的。结果表明，BDDAICZ具有优异的热稳定性，电化学稳定

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.011
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成，光物理性质和电荷传输性质，其包含苯并噻唑和二苯氨基部分。

  摘要：

  通过引入苯并噻唑基团（如前所述）成功合成了新型的不对称供体-π-供体-π-受体化合物2-苯并噻唑基-8-二苯氨基-5,11-二己基吲哚[3,2-b]咔唑（BDDAICZ）。电子受体）和二苯氨基部分（作为电子给体）的吲哚[3,2-b]咔唑部分（作为骨架和电子给体）的2位和8位，其特征是元素分析，（1）1 H NMR，（13）C NMR和MS。通过热重分析结合电化学表征了BDDAICZ的热，电化学性质。在几种溶剂中通过实验确定了BDDAICZ的吸收和发射光谱，并使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。BDDAICZ的电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能也用密度泛函理论（DFT）进行了研究。BDDAICZ的电荷传输性质是通过将其用作电荷传输层而制造的OLED器件来表征的。结果表明，BDDAICZ具有优异的热稳定性，电化学稳定

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.011

文献信息

• Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives
  作者：Roman A Irgashev、Nikita A Kazin、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.13.136

  日期：——

  A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6
• 一种新型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN116283996A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种新型的吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物，它的结构式如下式(Ⅰ)所示： 其中：R吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物合成步骤简洁，成本低，并且具有高的热分解温度和空穴迁移率，并且可以钝化钙钛矿表面缺陷，提高钙钛矿太阳能电池效率和稳定性。本发明还公开了上述新型吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物在钙钛矿光电器件方面的应用，该新型吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物可用于钙钛矿太阳能电池领域，作为空穴传输材料的掺杂剂或界面材料，可以使得钙钛矿太阳能电池具有更高的效率和抵抗掺杂离子的扩散作用。