ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 108818-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 108818-11-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: BHRQSIQCBAFKOZ-VSERSJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.023