phenyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 173314-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 173314-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: FGBWDTHBNZPDNC-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical approaches to bacterial vaccines. synthesis of mycobacterial oligosaccharide-protein conjugates for use as serodiagnostics and immunogens

  摘要：

  Di- to penta-saccharide fragments (2-5) of Polysaccharide II (PS-II) of Mycobacterium tuberculosis were synthesized in spacer-linked form in a stepwise fashion using a new glycosyl donor featuring a trans-fused isopropylidene diol-protecting group. Covalent attachment of the oligosaccharides to proteins provides semi-synthetic antigens and immunogens which are being used to probe the role of PS-II as a possible mycobacterial antigen.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00235-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4