4-(3-Bromo-2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 125741-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Bromo-2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 125741-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: GWZGVBBNOJSPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromo-2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 甲醇 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dihidroxy-4,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-Bromo-2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o

文献信息

• An improved model for B12-dependent diol dehydrase
  作者：Rosaleen J. Anderson、Susan Ashwell、Ruth M. Dixon、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c39900000070

  日期：——

  Thermolysis or photolysis of 4,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentyl(pyridine)cobaloxime (1a) at either pH 3 or 9 affords 4,4-dimethylpentanal (15–45%) in a model system for B12-dependent diol dehydrase.

  在pH 3或9下，对4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟（1a）进行热解或光解可得到依赖于B 12的二醇的模型系统中的4,4-二甲基戊醛（15-45％）脱水酶。
• ANDERSON, ROSALEEN J.;ASHWELL, SUSAN;DIXON, RUTH M.;GOLDING, BERNARD T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 70-72
  作者：ANDERSON, ROSALEEN J.、ASHWELL, SUSAN、DIXON, RUTH M.、GOLDING, BERNARD T.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular functionalisation by a methylene radical of a 1,2-diol and a vicinal amino alcohol: models for coenzyme B12-dependent diol dehydratase and ethanolamine ammonia lyase
  作者：Rosaleen J. Anderson、Susan Ashwell、Ian Garnett、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b004917o

  日期：——

  Coenzyme B12-dependent diol dehydratase converts 1,2-diols (e.g. propane-1,2-diol) into the corresponding aldehyde and water. The similar enzyme ethanolamine ammonia lyase transforms vicinal aminoalcohols (e.g. 2-aminoethanol) into the corresponding aldehyde and ammonia. Model systems have been developed that replicate key features of the putative enzymatic mechanism, i.e. removal of a hydrogen atom

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,