(3S)-3-(2-bromoacetoxy)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 193154-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(2-bromoacetoxy)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: [(3S)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 193154-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: ZMXDVFYNVDVLEV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-bromoacetoxy)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-4-Phenethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization

  摘要：

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004155
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 (3S)-3-羟基-1-(2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-(2-bromoacetoxy)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization

  摘要：

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004155

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Furo-Pyrrolo-Isoquinoline and Furo-Indolizino-Indole Derivatives Via A Diastereoselective N-Acyliminium ion Cyclization
  作者：Lee, Yong Sup、Lee, Jae Yeol、Park, Hokoon

  DOI：10.1080/00397919708004155

  日期：1997.8

  Asymmetric synthesis of furo-pyrrolo-isoquinoline and furo-indolizino-indole derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides is described. The requisite chiral enamides were prepared from readily available L-malic acid.