2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline | 52497-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline
• CAS: 52497-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RNTDBIIZMICXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline 在 C₂₆H₃₁F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化：对映选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自

  DOI：

  10.1021/ja2023042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957

文献信息

• Consecutive photochemical reactions enabled by a dual flow reactor coil strategy
  作者：Ruairi Crawford、Mara Di Filippo、Duncan Guthrie、Marcus Baumann

  DOI：10.1039/d2cc05601a

  日期：——

  The application of a dual reactor coil for consecutive photochemical reactions is presented in continuous flow mode. This strategy enables for the first time the use of a single LED-based light source to perform two distinct photochemical reactions in an uninterrupted fashion. This approach is demonstrated for the telescoped synthesis and functionalisation of drug-like quinolines and compared to alternatives

  双反应器线圈在连续光化学反应中的应用以连续流动模式呈现。该策略首次实现了使用单个基于 LED 的光源以不间断的方式执行两个不同的光化学反应。这种方法被证明用于类药物喹啉的伸缩合成和功能化，并与利用两个顺序运行的光化学反应器设置的替代方法进行了比较。所提出的策略能够在现代合成中加强光化学反应的开发。
• Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——