phytene-1,2-diol | 100605-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phytene-1,2-diol
• 英文别名: 7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadecan-1,2-diol；1,2-Hexadecanediol, 7,11,15-trimethyl-3-methylene-；7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadecane-1,2-diol
• CAS: 100605-94-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: KDJDYRMHRJLXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叶绿醇 在 氧气 、 [Cu(4,5-bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄ 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phytene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• Photosensitized oxygenation reactions of phytol and its derivatives
  作者：Satoru Mihara、Hideki Tateba

  DOI：10.1021/jo00357a043

  日期：1986.4
• Wong, Ho-Fai; Brown, Geoffrey D., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 30 - 33
  作者：Wong, Ho-Fai、Brown, Geoffrey D.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Desulfurization of Allylic Thiols by HS^-/H₂S in Water Gives Clue to Chemical Reactions Widespread in Natural Environments
  作者：Yanek Hebting、Pierre Adam、Pierre Albrecht

  DOI：10.1021/ol034374j

  日期：2003.5.1

  The reduction of allylic thiois to alkenes by hydrogen sulfide in aqueous solutions, a novel reaction that may explain reduction processes widely occurring in natural environments, has been discovered. Its mechanism has been studied and suggested to follow an S(RN)1-like pathway involving radical intermediates undergoing 1,4 hydrogen shifts.
• Selective C–H Allylic Oxygenation of Cycloalkenes and Terpenoids Photosensitized by [Cu(Xantphos)(neoc)]BF₄
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitra K. Gioftsidou、Marina A. Tzani、Panagiotis A. Angaridis、Michael A. Terzidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01591

  日期：2021.10.1

  We present herein for the first time the use of the [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4 as a photocatalyst for the selective C–H allylic oxygenation of cycloalkenes into the corresponding allylic hydroperoxides or alcohols in the presence of molecular oxygen. The proposed methodology affords the products at good yields and has also been applied successfully to several bioactive terpenoids, such as geraniol, linalool

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。