2-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone | 87059-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-p-benzoquinone；2-(1-hydroxyethyl)benzoquinone；2-(1-Hydroxyethyl)benzo-1,4-quinone；2-(1-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 87059-40-3
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: MFFSFWWLAJYNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanylphthalide 、 2-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以43%的产率得到1,4-dihydroxy-2-(α-hydroxyethyl)anthra-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones:  The Hauser Annulation Reexamined with p-Quinones

  摘要：

  3-Phenylsulfanylphthalides (e.g. 8a) readily react with p-benzoquinones in the presence of (LiOBu)-Bu-t in THF to furnish 1,4-dihydroxyanthraquinones in good yields and one-pot operations.

  DOI：

  10.1021/jo062271j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-ethyl)-benzene-1,4-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98 mg的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的 1'-羟乙基衍生物的红外光谱中的构象：DFT 研究

  摘要：

  通过 B3LYP/cc-pVTZ 方法对 '-羟乙基-1,4-苯醌 (3) 分子的详细构象分析揭示了气相中具有游离 1'-OH 基团的旋转异构体占优势。B3LYP/cc-pVTZ 计算在可极化连续模型的框架中包含溶剂（环己烷）效应，预测与相应的气相值相比，此类旋转异构体的百分比增加。获得的结果与实验观察到的化合物 3 在环己烷 (己烷) 溶液中的红外光谱中的 v(OH) 谱带模式一致。2-乙基-1',5,8-三羟基-1,4-萘醌 (2) 的构象分析，包括互变异构和旋转异构，通过 B3LYP 方法与 6-31G(d)、6-311G(d )、6-311G(d,p) 和 cc-pVDZ 基组。化合物 2 最丰富的互变异构形式是形式 A，其中带有 1'-OH 基团的取代基位于醌类核中。在气相中，A型所有旋转异构体的比例约为86%（其中，带有游离1'-OH基团的旋转异构体比例超过60%）。化合物 2

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0077-4

文献信息

• Amperometer sensor
  申请人：——

  公开号：US20040265940A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  An amperometric sensor suitable for determining the concentration of analyte in a sample, said sensor comprising an oxidase enzyme and a substituted 1,4-benzoquinone compound which, in oxidized form, functions as a mediator specific to reduced enzyme and which has a lower oxidation potential than unsubstituted 1,4-benzoquinone.

  一种适用于测定样品中分析物浓度的安培传感器，所述传感器包括氧化酶和取代的 1，4-苯醌化合物，该化合物在氧化形式下可作为还原酶的特异性介质，其氧化电位低于未取代的 1，4-苯醌。
• Jacobsen,N.; Torrsell,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 135 - 147
  作者：Jacobsen,N.、Torrsell,K.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Alfred; Henderson, George N., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 641 - 643
  作者：Fischer, Alfred、Henderson, George N.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Oxidation of Hydroquinone Derivatives Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Catalyst
  作者：Hiroyuki Miyamura、Mika Shiramizu、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200802192

  日期：2008.10.6
• FISCHER, A.;HENDERSON, G. N., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 641-643
  作者：FISCHER, A.、HENDERSON, G. N.

  DOI：——

  日期：——