3-phenylsulfanylphthalide | 51287-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenylsulfanylphthalide
• 英文别名: 3-(phenylthio)phthalide；3-(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 51287-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: ZKXIHMKLOSZLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfanylphthalide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合杂环和螺杂环的邻苯二甲酸与硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化

  摘要：

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600390
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 四丁基碘化铵 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-phenylsulfanylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Praefcke, Klaus; Weichsel, Christian; Falsig, Mogens, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 6, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• TiCl₄-Mediated Preparation of Thiophthalide Derivatives via Formal Thio-Passerini Reactions
  作者：Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01937

  日期：2016.8.19

  By the formal extension of the Passerini reaction to thiocarbonyl derivatives, the straightforward preparation of thiophthalides is disclosed. This method involves the intermediate formation of a sulfanyl-phthalide and a titanium tetrachloride mediated isocyanide insertion reaction. When tert-butyl thiol is used, thanks to the deprotection of the tert-butyl group, a thiophthalide resulting from a 1

  通过将Passerini反应正式扩展为硫代羰基衍生物，公开了直接制备硫代邻苯二甲酸酯的方法。该方法涉及中间体形成硫烷基-邻苯二甲酰和四氯化钛介导的异氰酸酯插入反应。当使用叔丁基硫醇时，由于叔丁基的去保护，分离了由1，5-Mumm重排产生的硫代邻苯二酚。由于TiCl 4的多方面活性，所有步骤可方便地在一个锅中进行，直接从2-甲酰基苯甲酸，叔丁基硫醇和各种异氰酸酯开始。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。