cyclo[-Val-Thr-Val-Thr-Val-Thr-] | 820225-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[-Val-Thr-Val-Thr-Val-Thr-]
• 英文别名: cyclo[Thr-Val-Thr-Val-Thr-Val]；(3S,6S,9S,12S,15S,18S)-3,9,15-tris[(1R)-1-hydroxyethyl]-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 820225-73-8
• 化学式: C₂₇H₄₈N₆O₉
• 分子量: 600.713
• InChiKey: HICUOISCRVTQBC-YAWPOEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[-Val-Thr-Val-Thr-Val-Thr-] 、 四正丁基硫酸铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用简单环肽进行阴离子识别

  摘要：

  摘要 发现头对尾环状六肽 [cyclo(Val-Thr)3] 与 DMSO-d6 中的一系列阴离子结合，对四面体氧阴离子的亲和力高于卤化物。1 H NMR 光谱表明阴离子结合导致肽构象的整体变化，硫酸盐和硒酸盐的结合导致相似的肽构象。在更具竞争力的 2:8 v/v H2O/DMSO-d 6 溶剂混合物中，这种环肽与硫酸盐的结合比与硒酸盐的结合强五倍。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2020.1732377
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Val-Thr-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 cyclo[-Val-Thr-Val-Thr-Val-Thr-]
  参考文献：
  名称：

  Pseudoprolines as Removable Turn Inducers:  Tools for the Cyclization of Small Peptides

  摘要：

  The cyclization of small peptides which do not incorporate turn inducers is often difficult. We have developed a method involving the use of removable turn inducers, in the form of pseudoprolines, for the cyclization of difficult peptide sequences. The pseudoprolines induce a cisoid amide bond in the peptide backbone which facilitates cyclization. They are then readily removed to yield a cyclic peptide that does not contain any turn inducers.

  DOI：

  10.1021/jo0484732

文献信息

• Pseudoprolines as Removable Turn Inducers:  Tools for the Cyclization of Small Peptides
  作者：Danielle Skropeta、Katrina A. Jolliffe、Peter Turner

  DOI：10.1021/jo0484732

  日期：2004.12.1

  The cyclization of small peptides which do not incorporate turn inducers is often difficult. We have developed a method involving the use of removable turn inducers, in the form of pseudoprolines, for the cyclization of difficult peptide sequences. The pseudoprolines induce a cisoid amide bond in the peptide backbone which facilitates cyclization. They are then readily removed to yield a cyclic peptide that does not contain any turn inducers.
• Anion recognition using a simple cyclic peptide
  作者：Genevieve E. Sergeant、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1080/10610278.2020.1732377

  日期：2020.3.3

  affinity for tetrahedral oxo-anions than halides. 1H NMR spectroscopy indicated that anion binding results in an overall change in peptide conformation with the binding of both sulphate and selenate leading to similar peptide conformations. In the more competitive solvent mixture of 2:8 v/v H2O/DMSO-d 6 this cyclic peptide displayed five-fold stronger binding to sulphate than to selenate. Graphical

  摘要 发现头对尾环状六肽 [cyclo(Val-Thr)3] 与 DMSO-d6 中的一系列阴离子结合，对四面体氧阴离子的亲和力高于卤化物。1 H NMR 光谱表明阴离子结合导致肽构象的整体变化，硫酸盐和硒酸盐的结合导致相似的肽构象。在更具竞争力的 2:8 v/v H2O/DMSO-d 6 溶剂混合物中，这种环肽与硫酸盐的结合比与硒酸盐的结合强五倍。图形概要