Cyano-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-acetic acid ethyl ester | 139574-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Cyano-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-2-cyanoacetate
• CAS: 139574-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₇
• 分子量: 487.513
• InChiKey: PRNFUVYNMZTYAH-PSZXWEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-3-hydrazino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基氨基嘌呤与肼的一步反应合成新型三环核苷3-β-d-呋喃核糖基吡唑并[3,2-嘌呤衍生物]

  摘要：

  3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,2-嘌呤-9-羧酸酯]（8）是由受完全保护的6-氯嘌呤衍生物分四步制备的，包括一步反应制备3-β-D -核呋喃糖基-[3，2-嘌呤衍生物5（由6-烯氨基嘌呤和肼），并讨论了5的形成机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80121-l
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(2-tetra-hydropyranyl)-β-D-ribofuranosyl>purine 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到Cyano-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基氨基嘌呤与肼的一步反应合成新型三环核苷3-β-d-呋喃核糖基吡唑并[3,2-嘌呤衍生物]

  摘要：

  3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,2-嘌呤-9-羧酸酯]（8）是由受完全保护的6-氯嘌呤衍生物分四步制备的，包括一步反应制备3-β-D -核呋喃糖基-[3，2-嘌呤衍生物5（由6-烯氨基嘌呤和肼），并讨论了5的形成机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80121-l