methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside | 79386-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,6-dimethyloxane-3,5-diol
• CAS: 79386-71-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: MBUPFAQBYOQKBA-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,5R,6S,7R,7aS)-2,2,5,7-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.10 g的产率得到methyl 3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749