(Z)-(1R,9S,10R,12S)-10,12-Bis-allyloxy-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-7-ene-4,5-diol | 143109-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1R,9S,10R,12S)-10,12-Bis-allyloxy-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-7-ene-4,5-diol
• 英文别名: (1R,7Z,9S,10R,12S)-10,12-bis(prop-2-enoxy)-13-oxabicyclo[7.3.1]tridec-7-ene-4,5-diol
• CAS: 143109-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: LJWZCQTXRCZUMK-FQHWMSPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,9S,10R,12S)-10,12-Bis-allyloxy-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-7-ene-4,5-diol 生成 (Z)-(2R,3S,5aR,6aS,10R,11S,12aR,13aS)-2,11-Divinyl-2,3,4,5,5a,6a,9,10,11,12a,13,13a-dodecahydro-1,6,12-trioxa-cyclohepta[4,5]benzo[1,2]cyclooctene-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  构建反式融合中型环状醚的新合成策略：聚醚雪茄毒素IJK框架的合成

  摘要：

  通过两个同时的一碳同系物，然后是一锅双碳-碳键形成策略，可以方便地实现官能化的茂金属-环氧乙烷-环氧庚烷骨架的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92096-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,10Z,12S,13R,15S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5,7,16-trioxatricyclo[10.3.1.04,8]hexadec-10-en-15-yl]oxy]-dimethylsilane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-(1R,9S,10R,12S)-10,12-Bis-allyloxy-13-oxa-bicyclo[7.3.1]tridec-7-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  构建反式融合中型环状醚的新合成策略：聚醚雪茄毒素IJK框架的合成

  摘要：

  通过两个同时的一碳同系物，然后是一锅双碳-碳键形成策略，可以方便地实现官能化的茂金属-环氧乙烷-环氧庚烷骨架的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92096-3

文献信息

• New synthetic strategy for the construction of trans-fused medium-sized cyclic ethers: synthesis of the IJK framework of the polyether ciguatoxin
  作者：José L. Ravelo、Alicia Regueiro、Julio D. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92096-3

  日期：1992.6

  The synthesis of a conveniently functionalised oxocene-oxane-oxepane framework was achieved by two simultaneous one-carbon homologations followed by a one-pot double carbon-carbon bond-forming strategy.

  通过两个同时的一碳同系物，然后是一锅双碳-碳键形成策略，可以方便地实现官能化的茂金属-环氧乙烷-环氧庚烷骨架的合成。