1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-carboxaldehyde | 1455380-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1455380-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24937522
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WXANBDQMBJWQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-carboxaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-[1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-yl]-2,4-dioxo-5-hexadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187