1-benzyl-4-hydroxy-6-chloro-2(1H)-quinolinone | 142498-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-6-chloro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-Benzyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 142498-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: OCVZGECVNQQFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-6-chloro-2(1H)-quinolinone 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Benzyl-6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-benzyl-4-hydroxy-6-chloro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• Asymmetric synthesis of tetrahydropyran[3,2-c]quinolinones via an organocatalyzed formal [3 + 3] annulation of quinolinones and MBH 2-naphthoates of nitroolefin
  作者：Jian Li、Qi-Long Hu、Xue-Ping Chen、Ke-Qiang Hou、Albert S.C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.040

  日期：2020.3

  An efficient asymmetric and enantio-swithchable organocatalytic [3 + 3] annulation reaction using MBH-2-naphthoates of nitroalkenes and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[3,2-c]quinolinones scaffolds with two adjacent stereogenic centers are obtained with high yield (up to 95% yield) and good stereoselectivities (up to >20:1 dr and 96% ee) in an enantio-switchable manner. Furthermore, gram scale synthesis was achieved and the nitro group could easily transform into an amino group without any appreciable loss in the diastereo- and enantioselectivity. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND ANTIHYPERTENSIVE COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0550464A1

  公开（公告）日：1993-07-14
• US5179093A
  申请人：——

  公开号：US5179093A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5378694A
  申请人：——

  公开号：US5378694A

  公开（公告）日：1995-01-03