3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid | 169235-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid
• 英文别名: (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-4-(propylamino)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-(propylamino)-2H-furan-5-one
• CAS: 169235-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: VPPUADUBTZCEJB-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-2-((S)-4-hydroxy-5-oxo-3-(propylamino)-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。

  公开号：

  EP2902387A1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 silica gel 、 3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-4-(propylamino)furan-2(5H)-one (compound 2-116) in an amount of 0.73 g的产率得到3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150250169A1
• 作为试剂：
  描述：

  正丙胺 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 silica gel 、 3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-4-(propylamino)furan-2(5H)-one (compound 2-116) in an amount of 0.73 g的产率得到3-deoxy-3-(propylamino)-5,6-O-isopropylideneascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150250169A1

文献信息

• Reaction of Ascorbic Acid with Aliphatic Amines
  作者：Monika Pischetsrieder、Bernd Larisch、Ursula Mueller、Theodor Severin

  DOI：10.1021/jf00060a002

  日期：1995.12

  Ascorbic acid (1) reacts with propylamine or alpha-N-acetyllysine to afford N-substituted 3-deoxy-3-aminoascorbic acid of general structure 3.