(2S,7S)-7-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)oxepane | 253867-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,7S)-7-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)oxepane
• 英文别名: (2S,7S)-7-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(4-hydroxybutynyl)oxepane；4-[(2S,7S)-7-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxepan-2-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 253867-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₁FO₃
• 分子量: 292.35
• InChiKey: BKBISHXKTPHKNS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-7-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)oxepane 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,7S)-2-(4-fluorophenoxymethyl)-7-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)oxepane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,7S)-7-(4-phenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)oxepane: a potential anti-asthmatic drug candidate

  摘要：

  We have achieved a short, efficient stereoselective synthesis of 7-membered oxepane derivatives with potential against asthma. Highlights of our synthetic strategy are regioselective oxidation of a hydroxyl group and efficient ring closure of an open chain aldehyde to a 2-benzenesulfonyl oxepane derivative with PhSO2H. Surprisingly the cis-isomer showed better activity than the traps-isomer. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 2-碘酰苯甲酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2S,7S)-7-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-hydroxy-3-butyn-4-yl)oxepane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,7S)-7-(4-phenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)oxepane: a potential anti-asthmatic drug candidate

  摘要：

  We have achieved a short, efficient stereoselective synthesis of 7-membered oxepane derivatives with potential against asthma. Highlights of our synthetic strategy are regioselective oxidation of a hydroxyl group and efficient ring closure of an open chain aldehyde to a 2-benzenesulfonyl oxepane derivative with PhSO2H. Surprisingly the cis-isomer showed better activity than the traps-isomer. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXYGEN ALICYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING METHODS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALICYCLIQUES D'OXYGENE SUBSTITUES, PROCEDES DE SYNTHESE DE CES COMPOSES
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001381A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  该发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环康烷。该发明还提供了新的环氧化合物、制药组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040154A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  本发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环庚烷。本发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• SUBSTITUTED OXYGEN ALICYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING METHODS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1094805A1

  公开（公告）日：2001-05-02
• EP1094805A4
  申请人：——

  公开号：EP1094805A4

  公开（公告）日：2002-08-28
• US6306895B1
  申请人：——

  公开号：US6306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23