(S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 104605-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (S)-4-fluorophenyl glycidyl ether
• 英文别名: (S)-2-((4-fluorophenoxy)methyl)oxirane；(2S)-2-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 104605-98-3
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: CGWDABYOHPEOAD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(modp)2 、 氧气 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of the Potent Anti-Asthmatic Compound CMI-977 (LDP-977)

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130024
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氟苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(S)-2-((4-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of the Potent Anti-Asthmatic Compound CMI-977 (LDP-977)

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130024

文献信息

• Azolidines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020032222A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, A, X, Y, Z, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I号化合物的药物或药用盐，其中A、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如前所述。这些化合物可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）相关的代谢紊乱、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿，特别是在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Substituted phenyl sulfonamides as selective .beta. 3 agonists for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05451677A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Substituted phenylsulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted alkyl epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  取代苯磺酰胺是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的烷基环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的用途的组合物和方法。
• A Versatile Approach to Anti-Asthmatic Compound CMI-977 and its Six-Membered Analogue
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Murali Krishna、B. Sridhar Reddy、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1055/s-2000-6376

  日期：——

  The synthesis of the anti-asthmatic compound CMI-977 is described. The tetrahydrofuran ring was effectively constructed by involving olefin metathesis while the stereoselective introduc- tion of the 1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl side-chain was achieved by C-alkylation of the 2-benzenesulfonyl derivative. The role of leukotrienes in inflammatory and allergic re- sponses including arthritis, asthma

  描述了抗哮喘化合物CMI-977的合成。通过涉及烯烃复分解有效地构建了四氢呋喃环，而通过2-苯磺酰基衍生物的C-烷基化实现了1-N-羟基脲基丁-3-yn-4-基侧链的立体选择性引入。白三烯在炎症和过敏反应（包括关节炎、哮喘、银屑病和血栓性疾病）中的作用已得到广泛认可。开发白三烯生物合成的拮抗剂或抑制剂以预防炎症反应的冲动是一个持续的过程。1 据报道，各种 2,5-二取代四氢呋喃衍生物具有脂氧合酶抑制活性。2 然而，（2S，5S)-5-(4-fluorophenoxylmethyl)-2-(1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl)tetrahydrofuran (CMI-977) (1) 是迄今为止该系列报道的最有效的化合物. 3 在本次通讯中，我们报告了一种基于 (i) 烯烃复分解 4 的 2,5-二取代四氢呋喃 (CMI -977) 以及相应的六元 2,6-二取代吡喃类似物