L-glutamic acid monobutyl ester | 7391-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glutamic acid monobutyl ester
• 英文别名: L-Glutaminsaeure-γ-butylester；L-glutamic acid-5-butyl ester；L-Glutaminsaeure-5-butylester；L-glutamic acid-5-(n-butyl ester)；l-Glutamic acid 5-n-butyl ester；(2S)-2-amino-5-butoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 7391-23-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JFAZZPLICZBUFT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glutamic acid monobutyl ester 在 咪唑 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将几何特征精确编码到离散线性聚合物链中，用于稳健的结构工程

  摘要：

  分子形状是调节自组织和识别过程的重要参数，由于缺乏精确和有效的调制方法，尚未在嵌段聚合物中得到很好的认识和利用。这项工作 (i) 开发了一种稳健的方法，通过将几何特征引入原本均匀的链中来打破线性聚合物的内在对称性，并且 (ii) 定量地突出了分子几何/结构对自组装行为的关键贡献。根据预先设计的序列迭代地连接不同侧链的同源单体，生成具有精确化学结构、均匀链长和可编程侧链梯度的离散聚合物，其可转录成不同的形状。精确的化学过程消除了所有缺陷和异质性，为基本研究分子几何学的作用提供了一个微妙的平台。在这些严格的单组分系统中捕获了丰富的非常规复杂相，包括 Frank-Kasper A15 和 σ 相，以及十二边形准晶相。自组装行为对几何形状的细微变化非常敏感，因此简单地在侧链之间迁移几个亚甲基单元会产生晶格尺寸或相稳定性的显着差异，甚至引发向不同结构的相变。这种现象可以用几何论点来合理化，即不均匀的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09575
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-glutamic acid monobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。11.作为潜在前药的α-和γ-单酯的明确化学合成和体外生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00202a013

文献信息

• Process for the preparation of pyrrolidonecarboxylic acid/metal/amine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04219650A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  A process for the preparation of pyrrolidone-5-carboxylic acid/metal salt/amine complexes by reacting 1 mol of a L-glutamic acid lower alkyl ester/metal salt complex with 1 mol of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic-aliphatic damine or 2 mols of an aliphatic or cycloaliphatic monoamine in a polar solvent, with the elimination of 2 mols of alcohol. The complex compounds prepared according to the invention are valuable curing agents for epoxide resins.

  通过在极性溶剂中将1摩尔的L-谷氨酸较低烷基酯/金属盐复合物与1摩尔的脂肪族、环脂肪族或芳香族-脂肪族二胺或2摩尔的脂肪族或环脂肪族单胺反应，消除2摩尔的醇，制备吡咯烷酮-5-羧酸/金属盐/胺络合物的制备方法。根据本发明制备的复合物是环氧树脂的有价值的固化剂。
• An Unconventional Method for Purifying the N-carboxyanhydride Derivatives of γ-alkyl-L-glutamates
  作者：Drew S. Poché、Michael J. Moore、Jennifer L. Bowles

  DOI：10.1080/00397919908086042

  日期：1999.3

  Abstract Common impurities in the phosgenation of α -amino acids to produce their N-carboxyanhydride (NCA) derivatives include hydrogen chloride and the hydrochloride salt of the starting amino acid. These impurities can be effectively removed by washing the reaction mixture with water and aqueous bicarbonate at 0 °C prior to isolation of the NCA., despite the well known sensitivity of the NCA to water

  摘要 α-氨基酸光气化以生产其 N-羧酸酐 (NCA) 衍生物时常见的杂质包括氯化氢和起始氨基酸的盐酸盐。这些杂质可以通过在分离 NCA 之前在 0 °C 下用水和碳酸氢盐水溶液洗涤反应混合物来有效去除。尽管众所周知 NCA 对水敏感。该方法应该特别适用于分离的 NCA 衍生物因为通过重结晶或溶剂洗涤来纯化它们是不可行的。该研究特别涉及从各种 γ-烷基-L-谷氨酸盐和 γ-苄基-L-谷氨酸盐中纯化 NCA 衍生物。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Julia, Sebastian; Masana, Jaume; Vega, Juan Carlos, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 968 - 969
  作者：Julia, Sebastian、Masana, Jaume、Vega, Juan Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167B1

  公开（公告）日：1996-10-09