2-methoxy-2'-methyl-6-hydroxymethyl-biphenyl | 158234-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2'-methyl-6-hydroxymethyl-biphenyl
• 英文别名: [3-methoxy-2-(2-methylphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 158234-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: SMYOLHHPNWLQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methoxy-2'-methyl-6-hydroxymethyl-biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-methoxy-2-(2-methylphenyl)phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的多米诺反应作为关键步骤的不对称合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  为制备联芳基阻转异构体，开发了一种以有机催化剂为关键步骤的三锅合成方法。第一个反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的不对称多米诺米歇尔-亨利反应，提供了具有四个立体中心和立体坐标轴定义的构型且具有出色的对映选择性的取代硝基环己烷甲醛。从多米诺产物中除去中心手性得到具有轴向手性且对映选择性优异的联芳基阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201902767
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 18-冠醚-6 potassium superoxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 triethyloxonium fluoroborate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 2-methoxy-2'-methyl-6-hydroxymethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2',6-三取代联苯的对映选择性合成

  摘要：

  描述 d'une procedure generale pour la synthese de biphenyles chiraux via取代芳香亲核试剂 d'un groupe o-methoxy par un reactif de Grignard 芳香 avec une oxazoline en tant qu'auxiliaire 手性。联苯外消旋化的测定

  DOI：

  10.1021/ja00289a023

文献信息

• Synthesis and structure of Cr(CO)3 complexes of biphenyl compounds with axial chirality
  作者：Motokazu Uemura、Hikaru Nishimura、Ken Kamikawa、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03894-5

  日期：1994.7

  Abstract Chromium complexation of a 2,6,2′-trisubstituted biphenyl compound gave four mono-Cr(CO) 3 and one di-Cr(CO) 3 complexation products in a variable ratio depending on the reaction conditions. However, cross-coupling of (2,6- disubstituted-1-bromobenzene)Cr(CO) 3 with 2-substituted phenylboronic acid catalyzed by palladium(0) produced a stereoselectively coupled product without the formation

  摘要2,6,2'-三取代联苯化合物的铬络合反应可根据反应条件以可变比例生成四个单Cr（CO）3和一个二Cr（CO）3络合产物。但是，（2,6-二取代-1-溴苯）Cr（CO）3与钯（0）催化的2-取代苯基硼酸的交叉偶联产生了立体选择性偶联的产物，而没有形成轴向异构体。这些铬配合物的晶体结构通过X射线晶体学测定。
• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。
• Hattori, Tetsutaro; Koike, Nobuyuki; Miyano, Sotaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2273 - 2282
  作者：Hattori, Tetsutaro、Koike, Nobuyuki、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Hattori Tetsutaro, Koike Nobuyuki, Miyano Sotaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 16, S 2273-2282
  作者：Hattori Tetsutaro, Koike Nobuyuki, Miyano Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• US8981086B2
  申请人：——

  公开号：US8981086B2

  公开（公告）日：2015-03-17