[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine | 82605-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-ethylmethanimine
• CAS: 82605-85-4
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: HEIYXBFNZOCCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine 在 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-) 、 palladium diacetate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-5-[4-(furan-2-yl)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  范勒森（VL）–Suzuki，VL–Heck和VL–Sonogashira序列在咪唑鎓ILs中以哌啶-追加的IL为基础的C-5取代的咪唑和恶唑库

  摘要：

  通过使用Suzuki，Heck和Sonogashira反应对Van Leusen咪唑和恶唑合成物进行测序，使用[BMIM] [X]作为溶剂和[PAIM] [NTf 2 ]为基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800804

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis
  作者：Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja039152v

  日期：2004.1.1

  A new palladium-catalyzed method to prepare pyrroles directly from three basic building blocks-imines, alkynes, and acid chlorides-is described. This approach provides a straightforward method both to prepare pyrroles in one step and to diversify their structure by simple variation of any of the three starting materials. Mechanistic studies suggest that this process occurs via a complex series of eight

  描述了一种新的钯催化方法，可直接从三种基本结构单元（亚胺、炔烃和酰氯）制备吡咯。这种方法提供了一种简单的方法，既可以一步制备吡咯，又可以通过简单改变三种起始材料中的任何一种来使其结构多样化。机理研究表明，该过程通过一系列复杂的八个单独步骤发生，对此进行了讨论。
• Synthesis of substituted 5-diethoxymethyl-5-ethyloxazolidines
  作者：S. Nakhar、I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. I. Biba

  DOI：10.1007/bf00475658

  日期：1987.7
• Libraries of C-5 Substituted Imidazoles and Oxazoles by Sequential Van Leusen (VL)-Suzuki, VL-Heck and VL-Sonogashira in Imidazolium-ILs with Piperidine-Appended-IL as Base
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201800804

  日期：2018.10.17

  By sequencing the Van Leusen imidazole and oxazole syntheses with Suzuki, Heck and Sonogashira reactions, diverse libraries of C5‐functionalized imidazoles and oxazoles were synthesized in one‐pot reactions employing [BMIM][X] as a solvent and [PAIM][NTf2] as a base.

  通过使用Suzuki，Heck和Sonogashira反应对Van Leusen咪唑和恶唑合成物进行测序，使用[BMIM] [X]作为溶剂和[PAIM] [NTf 2 ]为基础。