3-methoxy-2-(2-methylphenyl)benzaldehyde | 94235-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(2-methylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 94235-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RBQAJBBSAVPKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(2-methylphenyl)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 6-methoxy-2'-methyl-biphenyl-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2',6-三取代联苯的对映选择性合成

  摘要：

  描述 d'une procedure generale pour la synthese de biphenyles chiraux via取代芳香亲核试剂 d'un groupe o-methoxy par un reactif de Grignard 芳香 avec une oxazoline en tant qu'auxiliaire 手性。联苯外消旋化的测定

  DOI：

  10.1021/ja00289a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 18-冠醚-6 potassium superoxide 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 triethyloxonium fluoroborate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 3-methoxy-2-(2-methylphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2',6-三取代联苯的对映选择性合成

  摘要：

  描述 d'une procedure generale pour la synthese de biphenyles chiraux via取代芳香亲核试剂 d'un groupe o-methoxy par un reactif de Grignard 芳香 avec une oxazoline en tant qu'auxiliaire 手性。联苯外消旋化的测定

  DOI：

  10.1021/ja00289a023

文献信息

• Polycationic Ligands in Gold Catalysis: Synthesis and Applications of Extremely π-Acidic Catalysts
  作者：Javier Carreras、Gopinadhanpillai Gopakumar、Liangu Gu、Ana Gimeno、Pawel Linowski、Jekaterina Petuškova、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/ja411146x

  日期：2013.12.18

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• Asymmetric Synthesis of Biaryl Atropisomers Using an Organocatalyst‐Mediated Domino Reaction as the Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Akira Takikawa、Seitaro Koshino、Keiichi Ishida

  DOI：10.1002/chem.201902767

  日期：2019.8.6

  synthetic method that features the use of an organocatalyst as the key step was developed for the preparation of biaryl atropisomers. The first reaction is an asymmetric domino Michael–Henry reaction catalyzed by diphenylprolinol silyl ether to afford the substituted nitrocyclohexanecarbaldehyde with four stereogenic centers and one defined configuration of a stereogenic axis with excellent enantioselectivity

  为制备联芳基阻转异构体，开发了一种以有机催化剂为关键步骤的三锅合成方法。第一个反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的不对称多米诺米歇尔-亨利反应，提供了具有四个立体中心和立体坐标轴定义的构型且具有出色的对映选择性的取代硝基环己烷甲醛。从多米诺产物中除去中心手性得到具有轴向手性且对映选择性优异的联芳基阻转异构体。
• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。
• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

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• Reductive cleavage of aryl oxazolines to benzaldehydes and substituted toluenes
  作者：A. I. Meyers、Richard J. Himmelsbach、Michael Reuman

  DOI：10.1021/jo00170a036

  日期：1983.11