(S,R)-9-bromo noscapine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (S,R)-9-bromo noscapine
• 英文别名: 9-bromonoscapine；(3R)-3-[(5S)-9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₇
• 分子量: 492.323
• InChiKey: PLMUFLAOTAHIIZ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-9-bromo noscapine 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 以82%的产率得到noscapine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,R)-9-bromo noscapine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060

文献信息

• Metal-Free Activation of a C(sp)−H Bond of Aryl Acetylenes
  作者：Laxmidhar Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Santosh Kumar Choudhury、Ganngam Phaomei、Joe Scanlon、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/chem.201603003

  日期：2016.10.10

  C(sp)−H Bond activation of acetylene molecule still remains a challenge for synthetic organic chemists. In practice, acetylenes are activated by strong bases and metals. The first example for activating acetylenic protons under base and metal‐free conditions is reported here. It involves a general method for synthesizing propargylic derivatives of cotarnine. An array of tetrahydroisoquinolines alkaloids

  乙炔分子的C（sp）-H键活化对于合成有机化学家仍然是一个挑战。实际上，乙炔被强碱和金属活化。本文报道了在无碱和无金属条件下活化炔属质子的第一个例子。它涉及合成烟碱的炔丙基衍生物的一般方法。通过在室温下用烟熏碱对芳族乙炔进行C（sp）-H键活化合成了四氢异喹啉类生物碱阵列。提出了基于DFT的反应机制。
• Development of 1,3-diynyl derivatives of noscapine as potent tubulin binding anticancer agents for the management of breast cancer
  作者：Rajesh Kumar Meher、Pratyush Pragyandipta、Praveen Kumar Reddy、Ravikumar Pedaparti、Srinivas Kantevari、Pradeep K. Naik

  DOI：10.1080/07391102.2021.1982008

  日期：2022.12.19
• Blocking group-directed diastereoselective total synthesis of (±)-α-noscapine
  作者：Jizhi Ni、Heping Xiao、Lipeng Weng、Xiaofeng Wei、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.060

  日期：2011.7

  (±)-α-noscapine, a phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid exhibiting several biological activities, is described. The strategy features a blocking group-directed Bischler–Napieralski reaction followed by diastereoselective reduction (α/β>23:1). One of the key intermediates, phthalide-3-carboxylic acid, could be efficiently prepared from simple benzoic acid derivative and glyoxylic acid in one-pot

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。