1-benzyloxy-2(1H)-pyridinone-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2(1H)-pyridinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid；2-oxo-1-phenylmethoxypyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FIDOWNLADQLZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(1H)-pyridinone-3-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris(N-[1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonyl]-2-aminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 过氧乙酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxy-2(1H)-pyridinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465

文献信息

• Preparation of HOPO-containing lariate ethers based on the diaza-18-crown-6 scaffold
  作者：Florian Paßler、Linda Belke、Falco Reissig、Klaus Kopka、Constantin Mamat

  DOI：10.1007/s11696-024-03376-8

  日期：——

  Abstract Cyclic and acyclic ligands containing the hydroxypyridinone (HOPO) moiety as donor group are known as strong coordinating compounds for a wide variety of metal ions. Based on the diaza-crown[18]ether Kryptofix K22, five different tendentate ligands were prepared using 1,2-HOPO, 1,2,3-HOPO and 2,3-Me-HOPO as additional binding moieties. The diaza-crown ether basic skeleton was furnished with

  摘要 含有羟基吡啶酮（HOPO）部分作为供体基团的环状和无环配体被认为是多种金属离子的强配位化合物。基于二氮杂冠[18]醚 Kryptofix K22，使用 1,2-HOPO、1,2,3-HOPO 和 2,3-Me-HOPO 作为附加结合部分制备了五种不同的齿状配体。二氮杂冠醚基本骨架具有两个伯胺官能团，随后与相应的HOPO酸或HOPO酰氯反应，在最终脱保护后通过两个合成步骤获得所需的HOPO衍生物。所有化合物均通过 NMR 和 MS 分析得到证实。