3-{(1,4-trans)-4-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{(1,4-trans)-4-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 3-{(1,4-cis)-4-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole；3-[4-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]cyclohexyl]-5-fluoro-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 435.542
• InChiKey: PFKURRJZRJYVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(1,4-trans)-4-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ARYLPIPERAZINYL-CYCLOHEXYL INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION

  摘要：

  公开号：

  EP1147083B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-基)哌嗪盐酸盐 、 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-{(1,4-trans)-4-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole 、 3-{(1,4-cis)-4-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-cyclohexyl}-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对下一代抗抑郁药的研究。第4部分：对5-羟色胺转运蛋白和5-HT1A受体具有亲和力的4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物。

  摘要：

  据报道了5-羟色胺再摄取抑制剂4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物，其中并入了5-羟色胺1A（5-HT（1A））受体药效学元素。描述了对血清素转运蛋白和5-HT（1A）受体都表现出亲和力的类似物。含有1-（4-吲哚基）哌嗪和2-（1H-吲哚-4-基氧基）乙胺的化合物是进一步SAR研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.064

文献信息

• ARYLPIPERAZINYL-CYCLOHEXYL INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1147083B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• Studies towards the next generation of antidepressants. Part 4: Derivatives of 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexylamine with affinity for the serotonin transporter and the 5-HT1A receptor
  作者：Deborah A. Evrard、Ping Zhou、Soo Y. Yi、Dahui Zhou、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.064

  日期：2005.2

  Derivatives of the serotonin reuptake inhibitor 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexylamine, in which serotonin 1A (5-HT(1A)) receptor pharmacophoric elements are incorporated, are reported. Analogs exhibiting affinity for both the serotonin transporter and the 5-HT(1A) receptor are described. Compounds containing 1-(4-indolyl)piperazine and 2-(1H-indol-4-yloxy)ethylamine are promising leads for further

  据报道了5-羟色胺再摄取抑制剂4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物，其中并入了5-羟色胺1A（5-HT（1A））受体药效学元素。描述了对血清素转运蛋白和5-HT（1A）受体都表现出亲和力的类似物。含有1-（4-吲哚基）哌嗪和2-（1H-吲哚-4-基氧基）乙胺的化合物是进一步SAR研究的有前途的线索。