(11S)-2α-acetoxy-3-oxo-4β,5α-endesman-6β,12-olide | 58940-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-2α-acetoxy-3-oxo-4β,5α-endesman-6β,12-olide
• 英文别名: (11S)-2α-Acetoxy-3-oxo-4β,5α-eudesman-6β,12-olid
• CAS: 58940-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: XADJNQMAXGYKJS-IZSWIEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-2α-acetoxy-3-oxo-4β,5α-endesman-6β,12-olide 生成 (11S)-4β,5α-Eudesman-2α,3α,6β,12-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Rishitin. II. Synthesis

  摘要：

  本文描述了从（-）-α-山酮（2）中合成里希丁（1）的雷吉奥和立体选择性合成。该转化过程包括十二个步骤，其中两个步骤是已知的，从山酮（2）中得到的总产率为2.9%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1206
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,5aS,7R,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-7-yl ester 在 jones reagent 作用下， 以97%的产率得到(11S)-2α-acetoxy-3-oxo-4β,5α-endesman-6β,12-olide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-[12,12-²H₂]RISHITIN

  摘要：

  为了研究马铃薯病害代表性植物抗毒素里希丁的重要代谢模式，人们从（11S）-2α-乙酰氧基-3-氧代-4β,5α-桉烷-6β,12-内酯中以立体选择性方式合成了（-）-[12,12-2H2]里希丁。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1143