3-methyl-1-azabicyclo<4.3.0>non-2-en-9-one | 137521-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-azabicyclo<4.3.0>non-2-en-9-one
• 英文别名: 2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 137521-35-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XZZFIPBTWLQHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 6-(2-propenyl)piperidin-2-one 在 RhCl(dppb)3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、12.41 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 quinolizidin-4-one 、 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-4(4H)-quinolizinone 、 3-methyl-1-azabicyclo<4.3.0>non-2-en-9-one 、 2-甲基-5-氧代八氢-3-吲嗪甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基酰胺和α-链烯基内酰胺的酰胺指导的羰基化

  摘要：

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80177-l