(S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]pentanoic acid benzyl ester | 1590361-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[diethylcarbamoyloxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1590361-37-7
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₈
• 分子量: 571.671
• InChiKey: ZUQJGWXZAAQZDC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]pentanoic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442

文献信息

• POLYETHYLENE GLYCOL SUBSTITUTED ACYL BORATES
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3092263A1

  公开（公告）日：2016-11-16
• US9944750B2
  申请人：——

  公开号：US9944750B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL SUBSTITUTED ACYL BORATES<br/>[FR] BORATES D'ACYLE SUBSTITUÉS PAR DU POLYÉTHYLÈNE GLYCOL
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2015104374A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention refers to polyethylene glycol substituted acyl borates, to methods for their preparation, and to the use of said polyethylene glycol substituted acyl borates for the preparation of polyethylene glycol substituted macromolecules. The polyethylene glycol substituted acyl borate has the general formula (I) wherein PEG denotes a polyethylene glycol-based substituent; a is an integer from 1 to 12; X1, X2, and X3 are independently of one another selected from the group consisting of F, OR, N+R3, N+R2OR, N+R2SR, and N+R2NR2, and are optionally forming a cyclic or a bicyclic structure; and R is an organic substituent or H.