(2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanone | 562812-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl ketone；1-Benzoyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane；(2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 562812-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O
• 分子量: 258.267
• InChiKey: URZHTAGMEPQDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙基甲醇脱水开环成四卤化钛引发的烯丙基三氟甲基和二氟卤代甲基衍生物

  摘要：

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000820
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2-苯基-2-(2-苯基乙烯基)-,(E)- 在 草酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种将二氟卡宾环加成到α，β-不饱和醛和酮的新方法：合成Gem-二氟环丙基酮和2-氟呋喃。

  摘要：

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b212232d

文献信息

• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of <i>gem</i>-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Chihori Matsumura、Hideki Amii

  DOI：10.1039/c9ob02713k

  日期：——

  The synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans from gem-difluorocyclopropyl ketones was accomplished using trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H) through ring expansion owing to the activation of the carbonyl group in the starting material. The present synthesis of 3-fluorofurans tolerates substrates designed for products with aromatic substituents at the C-2 and C-5 positions.

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。
• Ionic Liquid, Surrogate Hydrogen Bromide Reagent for Ring Opening of Cyclopropyl Ketones
  作者：Wei Xu、William R. Dolbier、Jose Salazar

  DOI：10.1021/jo800337t

  日期：2008.5.1

  Ionic liquid reagents created by addition of 1 equiv of either CF3CO2H or CF3SO3H to N-pentylpyridinium bromide exhibit excellent chemical reactivities as surrogate HBr reagents in ring-opening reactions of cyclopropyl ketones as well as of 2,2-difluorocyclopropyl ketones to form the respective 3-bromopropyl or 3-bromo-2,2-difluoropropyl ketones in good to excellent yields.

  通过将1当量的CF 3 CO 2 H或CF 3 SO 3 H加到N-戊基吡啶溴化物中而形成的离子液体试剂具有极好的化学反应性，在环丙基酮和2,2的开环反应中可替代HBr试剂。 -二氟环丙基酮以良好至优异的产率形成各自的3-溴丙基或3-溴-2,2-二氟丙基酮。
• Magnesium iodide promoted defluorinative reactions of 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones with aryl imines: A new, general synthesis of 2-alkylideneazetidines
  作者：Wei Xu、Ion Ghiviriga、Qing-Yun Chen、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.021

  日期：2010.9

  Upon treatment with anhydrous MgI2, 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones undergo a ring-opening process leading to complete loss of fluorine. When carried out in the presence of aryl imines, the reaction leads to a novel synthesis of 2-alkylideneazetidenes. A fluorine-free allenyl ketone is proposed as an intermediate in these reactions. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.
• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。
• Dehydrative Ring‐Opening of <i>gem</i> ‐Difluorocyclopropyl Carbinols to Allylic Trifluoromethyl and Difluorohalomethyl Derivatives Promated by Titanium Tetrahalide
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Sheng‐Chu Kuo、Min‐Tsang Hsieh

  DOI：10.1002/ejoc.202000820

  日期：2020.8.31

  An effective approach to (E)‐allylic CF3, (E)‐allylic CF2Cl, (E)‐allylic CF2Br derivatives, 1‐chloro‐2,2‐difluoromethylene, and polyfluorinated compounds has been developed, based on a titanium tetrahalide‐promoted dehydrative ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl carbinols.

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。