1,3-二噁戊环,2-苯基-2-(2-苯基乙烯基)-,(E)- | 125206-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环,2-苯基-2-(2-苯基乙烯基)-,(E)-
• 英文名称: phenyl styryl ketone ethylene acetal
• 英文别名: (E)-2-phenyl-2-styryl-1,3-dioxolane；2-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 125206-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WZKAZXSILZEVJL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2-苯基-2-(2-苯基乙烯基)-,(E)- 在 草酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种将二氟卡宾环加成到α，β-不饱和醛和酮的新方法：合成Gem-二氟环丙基酮和2-氟呋喃。

  摘要：

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b212232d
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 反式-查耳酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到1,3-二噁戊环,2-苯基-2-(2-苯基乙烯基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  MSTFA 作为 TMSOTf 催化合成环状缩醛的有效 TMS 源

  摘要：

  市售且容易获得的 MSTFA [2,2,2-三氟-N-甲基-N- (三甲基甲硅烷基)乙酰胺]被认为是一种高效的 TMS（三甲基甲硅烷基）来源，可在改进的 Noyori 条件下方便地制备环状缩醛。反应在温和条件下顺利进行，在催化 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）存在下以优异的产率生成了各种相应的环状缩醛。本方法不需要大量过量的有价值的二醇，并且不需要预先合成的甲硅烷基化二醇。与其他甲硅烷基化试剂如BSA [ N , O-双(三甲基硅基)乙酰胺]和BSTFA[ N , O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺]相比，MSTFA的应用避免了副产物2对催化缩醛化的抑制， 2,2-三氟-N-甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00020

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Cyclic Acetals and 1,3-Oxazolidines with Halosilane Equivalents
  作者：Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo020019f

  日期：2002.7.1

  Similarly, the C-O bond of 1,3-oxazolidine rings cleaved to give ring-opened imine or enamine derivatives. The reactions of aromatic ketone ethylene acetals and cyclohexanone trimethylene acetal led to deprotection of the acetal unit to liberate free ketones. With reagent 1b, cycloalkanone ethylene acetal afforded a dimeric product with 2-iodoethyl alkenoate moieties, while aromatic ketone ethylene

  使用两种碘硅烷等效试剂检查了乙缩醛和1,3-恶唑烷环的反应：Me3SiNEt2和MeI的1：2混合物（试剂1a）和Et3SiH和MeI的1：1混合物，其中含有催化量的PdCl2（试剂1b）。在链烷酮乙烯缩醛与试剂1a的反应中，缩醛环中的CO键容易断裂，得到2-（三甲基甲硅烷氧基）乙基烯醇醚。类似地，将1，3-恶唑烷环的CO键裂解，得到开环的亚胺或烯胺衍生物。芳族酮乙缩醛和环己酮三亚甲基缩醛的反应导致缩醛单元脱保护以释放出游离酮。用试剂1b，环烷酮乙烯缩醛得到具有2-碘乙基链烯酸酯部分的二聚产物，而芳族酮乙烯或三亚甲基缩醛产生脱保护的酮。
• First enantioselective total synthesis of human MAO inhibitor (+)-Colveol A
  作者：Keerthana S、Sowbarnika Senthilkumar、Rajendar Goreti

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133778

  日期：2024.1

  preliminary studies toward the synthesis of (+)-colveol B. Three strategies, centered on Sharpless asymmetric dihydroxylation, were explored to construct the vicinal syn-dihydroxyl system. The initial attempt involving direct asymmetric dihydroxylation of a chalcone derivative was unsuccessful. Alternatively, successful synthetic routes for (+)-colveol A involved Sharpless dihydroxylation of a cinnamyl

  我们提出了人类 MAO 抑制剂 (+)-colveol A 的第一个对映选择性全合成，并对 (+)-colveol B 的合成进行了初步研究。探索了以 Sharpless 不对称二羟基化为中心的三种策略来构建邻位顺式二羟基化系统。涉及查尔酮衍生物直接不对称二羟基化的最初尝试没有成功。或者，(+)-colveol A 的成功合成路线涉及肉桂酯的 Sharpless 二羟基化、间苯二酚部分的格氏加成、Wittig 反应和 BBr 3介导的 MOM 醚的整体脱保护作为关键步骤。(+)-colveol A 的合成经过 7 个步骤，收率为 30%。
• A Highly Efficient, Metal-Free and Convenient Diarylallyl Ether/Thioether Formation<i>via</i>Oxidative C-H Activation
  作者：Yan Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200800810

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA metal free highly efficient and concise oxidative‐coupling ether formation between 1,3‐diarylallylic sp3 C‐H and aliphatic alcohols promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) is reported. This system is also applied to form CS bonds from 1,3‐diarylpropylene and thiols/thiophenols. The corresponding diarylallyl ethers/thioethers are obtained in good yields.
• LOHRAY, B. BHUSHAN;KALANTAR, THOMAS H.;KIM, B. MOON;PARK, CHRISTINE Y.;SH+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2041-2044
  作者：LOHRAY, B. BHUSHAN、KALANTAR, THOMAS H.、KIM, B. MOON、PARK, CHRISTINE Y.、SH+

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。