(1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde | 1070226-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1070226-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YLWGQJQQDLGSLU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(-)-(1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclopropenes

  摘要：

  The first catalytic diastereo- and enantioselective hydroformylation of cyclopropenes was demonstrated. The reaction proceeds efficiently under very mild conditions and low catalyst loadings providing high yields of cyclopropylcarboxaldehydes. This novel methodology represents a convenient, atom-economic approach toward optically active cyclopropylcarboxaldehydes from readily available prochiral cyclopropenes.

  DOI：

  10.1021/ja805059f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯基-2-溴环丙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (3aR,8aR)-6-(2-(diphenylphosphanyl)-6-propylphenoxy)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde 、 (1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联水铝化/铜催化的不对称乙烯基金属化作为对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01661

文献信息

• Tandem Hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Vinyl Metalation as a New Access to Enantioenriched Vinylcyclopropane Derivatives
  作者：Daniel S. Müller、Veronika Werner、Sema Akyol、Hans-Günther Schmalz、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01661

  日期：2017.8.4

  Herein, we report the first enantio- and diastereoselective addition of stereodefined vinyl organometallic reagents to cyclopropenes. The operationally simple tandem hydroalumination and copper-catalyzed vinylmetalation allows for the unique access of a diverse set of enantioenriched vinylcyclopropane derivatives.

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclopropenes
  作者：William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ja805059f

  日期：2008.10.15

  The first catalytic diastereo- and enantioselective hydroformylation of cyclopropenes was demonstrated. The reaction proceeds efficiently under very mild conditions and low catalyst loadings providing high yields of cyclopropylcarboxaldehydes. This novel methodology represents a convenient, atom-economic approach toward optically active cyclopropylcarboxaldehydes from readily available prochiral cyclopropenes.