di-tert-butyl (3R)-3-(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate | 1392467-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (3R)-3-(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate
• CAS: 1392467-99-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₈
• 分子量: 537.569
• InChiKey: JZHWSAIMKYVUDN-QVWGJOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3R)-3-(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 magnesium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 红铝 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (-)-folicanthine
  参考文献：
  名称：

  C ？^ h官能/非对称Michael加成启用级联由接力催化：金属卡宾用于对C ？C键形成

  摘要：

  钌（II）或铑（II）配合物与奎宁衍生的方酰胺的组合可使3-重氮杂吲哚，吲哚和硝基烯烃进行高效的不对称三组分反应，从而提供光学活性的3,3'-双（吲哚） ）通过连续的CC键形成序列，证明该序列适用于（-）-叶黄嘌呤的简便全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201406098
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-3-diazooxindole 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di-tert-butyl (3R)-3-(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？^ h官能/非对称Michael加成启用级联由接力催化：金属卡宾用于对C ？C键形成

  摘要：

  钌（II）或铑（II）配合物与奎宁衍生的方酰胺的组合可使3-重氮杂吲哚，吲哚和硝基烯烃进行高效的不对称三组分反应，从而提供光学活性的3,3'-双（吲哚） ）通过连续的CC键形成序列，证明该序列适用于（-）-叶黄嘌呤的简便全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201406098

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Chimonanthine, Folicanthine, and Calycanthine through Double Michael Reaction of Bisoxindole
  作者：Harunobu Mitsunuma、Masakatsu Shibasaki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201201132

  日期：2012.5.21

  Direct access: Sterically hindered vicinal quaternary carbon stereocenters were constructed by catalytic enantio‐ and diastereoselective double Michael reaction, providing straightforward access to dimeric hexahydropyrroloindole alkaloids. A Mn(4‐fluorobenzoate)2/Schiff base complex and a Mg(OAc)2/benzoic acid system were used as catalysts.

  直接进入：通过催化对映异构和非对映选择性的双迈克尔反应，建立了位阻邻季碳立体中心，提供了直接接触二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的途径。Mn（4-氟苯甲酸酯）2 /席夫碱配合物和Mg（OAc）2 /苯甲酸体系用作催化剂。