4-methylsulphonylphenacyl N-(4-fluorophenyl) carbamate | 197240-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylsulphonylphenacyl N-(4-fluorophenyl) carbamate
• 英文别名: 2-(4-methanesulfonylphenyl)-2-oxo-ethyl 4-fluorophenyl-carbamate；[2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxoethyl] N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 197240-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₅S
• 分子量: 351.355
• InChiKey: PSJNMILACAVENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulphonylphenacyl N-(4-fluorophenyl) carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2(3H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲磺酰基)苯乙酮 在 甜菜碱 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methylsulphonylphenacyl N-(4-fluorophenyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b

文献信息

• 3,4-diaryloxazolone derivatives, their methods of preparation and their
  申请人：Laboratories UPSA

  公开号：US05866596A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The present invention relates to the derivatives of formula: ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛性质的药物。
• [EN] 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(3H)-OXAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA, S.A.

  公开号：WO1997034882A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A 2-(3H)-oxazolone compound of formula (I) wherein R1 is an alkyl or -NR4R5 group, wherein R4 and R5 each independently is hydrogen or an alkyl or benzyl group; R2 is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, unsubstituted phenyl or phenyl group, substituted by from 1 to 3 halogen atoms or alkyl, hydroxy, alkoxy or trifluoromethyl groups; and R3 is hydrogen or an alkyl group.(FR) L'invention concerne un composé de 2-(3H)-oxazolone présentant la formule (I) où R1 est un groupe alkyle ou -NR4R5, dans lequel R4 et R5 sont chacun, indépendamment, de l'hydrogène ou un groupe alkyle ou benzyle; R2 est un groupe naphtyle, tétrahydronaphtyle, phényle non substitué ou un groupe phényle, substitué par 1 à 3 atomes d'halogène ou de l'alkyle, de l'hydroxy, de l'alkoxy ou des groupes trifluorométhyle et R3 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle.

  一种具有以下式子（I）的2-(3H)-噁唑酮化合物，其中R1是烷基或-NR4R5基团，其中R4和R5各自独立地是氢或烷基或苄基基团；R2是萘基、四氢萘基、未取代苯基或取代为1至3个卤素原子或烷基、羟基、烷氧基或三氟甲基基团的苯基；R3是氢或烷基基团。
• 2-(3H)-OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：ALMIRALL-PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP0888316B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US5866596A
  申请人：——

  公开号：US5866596A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US6869968B1
  申请人：——

  公开号：US6869968B1

  公开（公告）日：2005-03-22