(3R)-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(3-benzoyl-1-indolyl)propyne | 1574276-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(3-benzoyl-1-indolyl)propyne
• CAS: 1574276-21-3
• 化学式: C₂₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 369.395
• InChiKey: LGXPOOZFNCKZFV-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 氯化锆(IV) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (3R)-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(3-benzoyl-1-indolyl)propyne 、 (3S)-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(3-benzoyl-1-indolyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  炔酰胺与醛的催化对映选择性亲核加成。

  摘要：

  描述了炔酰胺与脂肪族和芳香族醛的第一次催化不对称加成。该反应为获得多种 N-取代炔丙醇提供了前所未有的途径，这些醇在 10 mol% 三氟甲磺酸锌和 N-甲基麻黄碱存在下以高收率和 ee 获得。使用非极性溶剂混合物对于避免产物外消旋化和在不影响转化率的情况下优化 ee 至关重要。

  DOI：

  10.1039/c4cc00394b