6-acetamido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 62140-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-acetamido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Acetylamino-5,6,7,8-tetrahydrochinolin；N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl)-acetamide；Acetamide, N-(5,6,7,8-tetrahydro-6-quinolinyl)-；N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 62140-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: BBPQAMRIFFPLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过对乙酰氨基喹啉和乙酰氨基异喹啉进行催化加氢，可轻松制备氨基5、6、7、8-四氢喹啉和氨基5、6、7、8-四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo026258k
• 作为产物：
  描述：

  N-(喹啉-6-基)乙酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到6-acetamido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过对乙酰氨基喹啉和乙酰氨基异喹啉进行催化加氢，可轻松制备氨基5、6、7、8-四氢喹啉和氨基5、6、7、8-四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo026258k

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• EP1487795A4
  申请人：——

  公开号：EP1487795A4

  公开（公告）日：2005-02-09
• SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO-SUBSTITUTED FUSED BICYCLIC RINGS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1487795A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6825351B2
  申请人：——

  公开号：US6825351B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7135570B2
  申请人：——

  公开号：US7135570B2

  公开（公告）日：2006-11-14